iPod touch 5th gen 用のケースをつけるとループがつかない問題に解決の日が近づいているのかもしれません。
下のケースの写真をご覧ください。ループを取り付ける位置が若干とってあるように見えませんか？
Amazonで発見したものです。この商品の発売予定日は2012年10月24日です（その後、在庫切れに。入荷については下記ページで確認してください）。
出品者に確認ができませんが、どうなんでしょうか。ホント、ループと併用できるケースはよ、という感じです。
iPod Touch 第5世代 /TPUケース & 液晶保護シートセット / iPod Touch 5th (クリアー)
既存のケースでも、ループをつけるポッチのまわりにある程度余裕があれば、干渉が少ないのでは、とも思っています。
下記の商品にはレビューがほしいです。あるいは販売者による仕様の明記ですね。
iPod Touch 第5世代 TPU ケース クリア tpu case fot iPodTouch タッチ
